В сентябре в Крыму уже прохладно, кроме, может быть, Южного берега. Персиков опять же не будет. Но жилье дешевле значительно, чем в августе.
Сам ездил в том году поездом, но потом объехали весь юг, центр и восток машиной и маршрутками. Бензин в Крыму дорогой относительно и России, и Украины. Литр 95-го стоил от 6 гривен (больше 30 рублей по тогдашнему курсу), но общественный транспорт развит хорошо и доступен по ценам. Мы жили в 30 км. от Севастополя, маршрутка до него стоила 8 грн. (где-то 42 руб.). Полно частников, цены божеские (если не возле вокзалов), но надо торговаться. Дороги тоже вполне, особенно если сравнивать с Саратовом. В этом году тоже собирались в Крым западный берег уже обследовать, но не сложилось.
П.С. Вино с рук лучше не брать. Бурда бурдой, закисает за месяц. В магазине дешевле и лучше найти можно, и выбор больше.